Будучи актером, способным без видимых усилий проникнуть в суть характера любого из своих героев, Бролин играет самые разнообразные роли. Совсем недавно Бролин снялся в трех очень разных фильмах: в проекте Grind House он, как и Роуз МакГоун, и Ники Кэтт, сыграл в обоих 75-минутных фильмах («Доказательство смерти» и «Планета Страха»), поставленных соответственно Квентином Тарантино и Робертом Родригесом, кроме того он снялся в фильме Ридли Скотта «Ганстер» (American Gangster) и в фильме братьев Коэнов «Старикам тут не место» (No Country for Old Men), в основе сценария которого лежит знаменитый роман Кормака МакКарти; главные роли сыграли Томми Ли Джонс и Хавьер Бардем. Но еще до того, как сняться во всех этих фильмах, Бролин сумел доказать, что он — актер, который в состоянии справиться с самыми разнообразными ролями как в крупнобюджетных блокбастерах, так и в низкобюджетных независимых проектах.

Бролин снялся в триллере компании Lakeshore «Мертвая девочка» (The Dead Girl) вместе с Тони Колетт, Бриттани Мёрфи и Джеймсом Франко, режиссер — Карен Монкрифф. Этот фильм рассказывает о жизни группы людей, не подозревающих о том, что они вовлечены в расследование скандального убийства. В 2005 г. Бролин вместе Джессикой Альбой и Скоттом Кааном снялся в фильме режиссера Джона Стокуэлла «Добро пожаловать в рай!» (Into the Blue). В фильме рассказывается о группе дайверов, которые случайно обнаруживают затонувший самолет с нелегальным грузом; тут же возникает торговец наркотиками (Бролин), встреча с которым грозит им крупными неприятностями.

Кинодебютом Бролина стала роль в фильме «Балбесы» (Goonies), режиссер — Ричард Доннер, продюсер — Стивен Спилберг. С тех пор Бролин принял участие в нескольких очень успешных проектах: в блокбастере Пола Верхувена «Невидимка» (Hollow Man) с Кевином Бейконом; в весьма противоречивом фильме Джима Стерна «Ярость» (All The Rage) с блестящим актерским составом: Гэри Синиз, Джоан Аллен, Джованни Рибизи и Анна Пакуин (премьера картины состоялась на кинофестивале 1999 г. в Торонто); в фильме Fox Searchlight «Лучшие планы» (Best Laid Plans), в котором снимались также Риз Уизерспун и Алессандро Нивола, продюсер — Майк Ньюэлл.

Хвалебных отзывов критики и внимания зрителей удостоился Бролин в роли федерального агента — бисексуала в фильме Дэвида О. Рассела «Не будите спящую собаку» (Flirting with Disaster) , который разрывается между бывшей любовью и сегодняшними отношениями. В фильме великолепный актерский ансамбль: Бен Стиллер, Патриция Аркетт, Теа Леони, Мэри Тайлер Мур, Джордж Сигал, Алан Алда, Лили Томлин и Ричард Дженкинс. Кроме того, Бролин снимался в таких фильмах, как «Берега» (Coastlines) с Тимоти Олифантом, режиссер — Виктор Нунес, премьера фильма состоялась на кинофестивале 2002 г. в Сандансе; «Отряд "Стиляги"» (Mod Squad) Скотта Сильвера с Клэр Дэйнс; психологический триллер Оле Борнедаля «Ночное дежурство» (Nightwatch) с Ником Нолте, Патрицией Аркетт и Эваном МакГрегором; научно-фантастический триллер Гильермо Дель Торо «Мутанты» (Mimic) с Мирой Сорвино, Джереми Нортэмом и Чарльзом Даттоном.

Известный театральный актер, Бролин пять лет проработал у Энтони Зерба в его Reflections Festival при театре GeVa Theatre в Рочестере, штат Нью-Йорк. За это время он как актер и режиссер участвовал в нескольких спектаклях, включая такие, как Pitz and Joe, Life in the Trees, Forgiving Typhoid Mary, Oh, The Innocents, Peep Hole, Ellen Universe Joins the Band, Lincoln Park Zoo Hard Hearts. Вместе с Элиасом Котеасом он играл в знаменитом бродвейском спектакле по пьесе Сэма Шепарда True West. В 2004 г. Бролин принимал участие в удостоенной многих наград вне-бродвейской постановке пьесы The Exonerated, в основу которой положены реальные истории жизни шестерых обитателей камеры смертников. Пьеса была поставлена Бобом Балабаном и игралась разными актерскими составами; в 2006 г. Бролин вернулся, чтобы сыграть в ней еще раз, "на бис".

Среди театральных работ Бролина можно назвать роли в таких спектаклях, как Skin of the Teeth, «Суровое испытание» (The Crucible) и «Трамвай "Желание"» в театре Kennedy Memorial Theatre; «Сон в летнюю ночь» в театре Lebrero Theatre; Dark of the Moon в театре Ann Capa Ensemble Theatre. Из телеработ Бролина можно назвать постоянные роли в популярном сериале ABC «Молодые наездники» (The Young Riders), а также в сериалах NBC Private Eye (NBC) и Winnetka Road (CBS). Совсем недавно Бролин сыграл в историческом минисериале TNT «Дикий запад» (Into the West), и эта его роль была отмечена критикой. Сериал Into the West посвящен американской истории XIX века, и рассказывает о жизни двух семей — белых колонистов и коренных американцев. В сериале снимались также Бо Бриджес, Гэри Бьюзи и Джессика Кэпшоу.

Незадолго до того, как сняться в Into the West, Бролин исполнил главную роль в политической драме NBC Mr. Sterling, в которой рассказывается об усилиях молодого, идеалистически настроенного политика "вписаться" в коррумпированную систему. Он также сыграл в фильме недели CBS Prison of Children; в фильме Showtime Gang In Blue, где снимались также Марио Ван Пиблз, Дж. Т. Уолш и Стивен Лэнг. Вместе с Мэри Стинбурген, Гретхен Мол и Бонни Беделиа он снялся в телефильме CBS Picnic. В основе поставленной режиссером Иваном Пассером драмы лежит удостоенная Пулитцеровской премии пьеса Уильяма Инга, рассказывающая о том, как некий красавчик, искатель приключений. приезжает в маленький канзасский городок и какой переполох вызывает его приезд среди местных жителей.